Марка Creative Recreation зарегистрирована в 2002 году Робертом Нэндом (Robert Nand) и Ричем Кофинко (Rich Cofinco) в Оранж Каунти (Orange County), США. Основатели решили создать марку, когда пришли к выводу, что на рынке обуви не заполнена ниша между спортивными кроссовками и классическими туфлями. Роберт Нэнд и Рич Кофинко запустили бренд, чтобы разрабатывать оригинальную обувь для мужчин, женщин и детей, которая подчеркивала бы их индивидуальность и стиль. Взяв за основу форму спортивных кроссовок, они добавили к ним классические элементы.
При создании своих коллекций дизайнеры стали использовать множество цветов и их сочетаний, а также разнообразные материалы.
В 2008 году под маркой была выпущена мужская осенне-зимняя коллекция сникеров и кед с принтом «шотландская клетка». Для этого же сезона было создано две модели в желто-красно-зеленой палитре, представленной на государственном гербе Ямайки. Сникеры и кеды в этой коллекции были выполнены из лакированной кожи, декорированы липучками и перфорацией.