Основателем бренда является российский модельер, коренной москвич Денис Симачев. Он родился в семье военного офицера в 1974 году. После школы продолжил образование в Московском колледже искусств и графического дизайна. Потом два года учился на стилиста-парикмахера в академии Pivot Point в Испании. Затем были курсы в Студии Юрия Грымова, а в 1994 году Симачев поступил в Московскую государственную текстильную академию, после окончания которой получил диплом дизайнера одежды и обуви.
Первый успех к молодому модельеру пришел в 1999 году на международной выставке обуви MosShoes — его работу отметили в номинации «Авангард». В этом же году Денис стал победителем конкурса молодых дизайнеров «Шаг в будущее». Кроме того, в 1999 году он получил премию за коллекцию «Квазибудущная Вечность» на конкурсе «Молодежный подиум», а также вышел в финал конкурса Smirnoff International Fashion Awards (Гонконг).
В 2001 году Симачев создает компанию Denis Simachev, а в следующем году на Неделе моды Pret-a-porter он дебютирует со своей коллекцией. В 2003 году настоящий фурор на Неделе мужской моды произвела его коллекция «Война. Мама и папа».
Первый свой бутик в Москве дизайнер открыл в 2006 году, который и считается годом основания бренда Denis Simachev. Однако показ полной коллекции Denis Simachev в Москве состоялся лишь в 2009 году. С августа 2011 года Денис Симачев становится ведущим телепрограммы «Модный приговор».