2005 год был успешным для актрисы и певицы Джессики Симпсон: в прокат вышел фильм «Придурки из Хаззарда» с ее участием, собравший 110 миллионов в мировом прокате, она стала одной из 100 самых сексуальных киногероинь по версии журнала Empire, ее пластинки активно раскупались, а песни постоянно звучали на всех радиостанциях. Певица решила, что наступило подходящее время для запуска собственной линии. В 2005 году бренд Jessica Simpson Collection представил коллекцию обуви, созданную совместно с известным дизайнером Винсом Камуто (Vince Camuto). Обувь, носившая имя Джессики, не нуждалась в дополнительной рекламе и моментально нашла множество поклонников. Она пришлась по вкусу не только фанаткам певицы, но и всем поклонницам женственного гламурного стиля.
Позднее в 2005 году Джессика Симпсон развелась с мужем, актером и певцом Ником Лаше (Nick Lachey). Фильмы, в которых она снималась, проваливались в прокате. Знаменитость теряла форму и все чаще подвергалась критике. Однако, это никак не затрагивало успех ее бренда. Наоборот, с каждым годом ее компания только расширялась. Появилась коллекция одежды, а затем сумок, аксессуаров и даже чемоданов.